Για περισσότερο από μισή δεκαετία το βασικό προϊόν της Microsoft ήταν η γλώσσα προγραμματισμού BASIC για τους μικροϋπολογιστές της δεκαετίας του 1970, όπως ήταν ο Apple 2 και ο Commodore PET. Για αυτόν τον σκοπό, ο Paul Allen κατασκεύασε έναν εξομοιωτή του Altair για το DEC PDP-10, έτσι ώστε ο μεταγλωτιστής της Basic που κατασκεύασε ο Bill Gates να μπορεί να δοκιμαστεί και ας μην είχαν πρόσβαση στο πραγματικό υλικό του τελικού υπολογιστή. H τεχνογνωσία που είχε αναπτύξει για την μεταφορά της BASIC από τους κεντρικούς υπολογιστές στον Altair, μπορούσε να προσαρμοστεί σε μια μεγάλη γκάμα μικροϋπολογιστών.

Η επιλογή της ΙΒΜ να αναθέσει την ανάπτυξη του λειτουργικού συστήματος για τον πρώτο προσωπικό υπολογιστή στην Microsoft, δημιούργησε μια εταιρεία ακόμη μεγαλύτερη, αλλά κυρίως έκανε τις έννοιες του λειτουργικού συστήματος και των εφαρμογών θεμελιώδεις για τους χρήστες αυτών των διαδραστικών συστημάτων.

Τα πρώτα Microsoft Windows ήταν στην πραγματικότητα μια διαφορετική οργάνωση του λειτουργικού συστήματος MS-DOS, με την προσθήκη παραθύρων τα οποία δεν μπορούν να επικαλύπτονται και είσοδο με το ποντίκι, αλλά χωρίς να υπάρχει ένα πλήρες παραθυρικό περιβάλλον.

Τα Windows95 ήταν μια πολύ επιτυχημένη προσπάθεια, η οποία βασίστηκε στην ευρύτατη προβολή, στην οικονομική τιμή, στην ευελιξία εγκατάστασης σε διαφορετικό υλικό αλλά και στην εύκολη ενσωμάτωση υλικού από άλλους κατασκευαστές. Ήταν η πρώτη έκδοση με το κουμπί εκκίνησης και ένα πλήρες παραθυρικό περιβάλλον, το οποίο περιλάμβανε και την μπάρα ανοικτών εφαρμογών.

Ένα από τα πρώτα λειτουργικά συστήματα με γραφικό περιβάλλον για κινητά τηλέφωνα, τα windows mobile, μεταφέρουν τις έννοιες από το λειτουργικό σύστημα του επιτραπέζιου υπολογιστή σε εκείνο του κινητού. Οι έννοιες αυτές, αν και επιτυχημένες, είναι ακατάλληλες για το πλαίσιο χρήσης του κινητού υπολογισμού.

Δέκα χρόνια μετά την πρώτη προσπάθεια στον κινητό υπολογισμό η Microsoft κάνει ένα συνολικό σχεδιασμό του λογισμικού της για όλες τις πλατφόρμες που βασίζεται περισσότερο στον κινητό υπολογισμό και στην διάδραση με αφή.

Τα Windows8 προσφέρουν μια διεπαφή με τον χρήστη, η οποία, εμφανισιακά και λειτουργικά, είναι δανεισμένη από τις κινητές συσκευές, αφού έχουμε μεγάλα ζωντανά εικονίδια και χειρονομίες, δηλαδή έχουμε μοτίβα διάδρασης που συναντάμε περισσότερο στον κινητό παρά στον επιτραπέζιο υπολογισμό, καθώς ο στόχος είναι να δημιουργηθεί μια ενιαία εμπειρία χρήσης ανάμεσα σε πολλές συσκευές διάδρασης. Επιπλέον, για πρώτη φορά μετά τα Windows 95, δεν υπάρχει το κουμπί Start.

Τα Windows 10 επανέφεραν το κουμπί της εκίνησης (Start menu), το οποίο αν και λειγουργικά δεν χρειάζεται και είχε αφαιρεθεί από την προηγούμενη έκδοση (Windows 8), αλλά η οικειότητα που είχε ήδη δημιουργηθεί στους χρήστες το έχει μετατρέψει σε μια χρήσιμη συνήθεια.